南宋時(shí)期，寶應(yīng)處于抗金前線，戰(zhàn)略地位極其重要，升為寶應(yīng)州，領(lǐng)楚州和漣水軍；元代歷史較短，寶應(yīng)也一度成為地區(qū)的中心，并在元末加固了城墻；到了明初，寶應(yīng)城墻被毀，地區(qū)中心移到了淮安，寶應(yīng)從此相形見絀，默默無聞了。
    明初，“洪武趕散”，大批蘇州移民來到了寶應(yīng)，這里將成為他們的新家（寶應(yīng)不少家族祖籍來自蘇州）。此時(shí)，淮河、黃河還有自己的入海水道，寶應(yīng)一帶河道相對(duì)穩(wěn)定，經(jīng)過移民多年開發(fā)，寶應(yīng)慢慢恢復(fù)了生機(jī)。明成祖遷都北京后，京杭大運(yùn)河穿過寶應(yīng)集鎮(zhèn)，作為運(yùn)河線上的明珠，寶應(yīng)重現(xiàn)光彩。
    明末，淮河入海水道淤塞，黃河、淮河的洪水南流，徹底改變了寶應(yīng)的地貌。為了抵御洪水襲擊，寶應(yīng)先民不得不加高圩堤，運(yùn)河河道也移到了集鎮(zhèn)的的西部，原來的河道變成了集鎮(zhèn)的內(nèi)河，就是后來的宋涇河。
    此后，寶應(yīng)洪災(zāi)不斷，淪為水鄉(xiāng)澤國。禍不單行，倭寇紛起。
    公元1555年，寶應(yīng)知縣廖言曾請求修建城墻，但沒有被批準(zhǔn)。第二年，因迫于倭寇內(nèi)犯的形勢，開始興工建城。公元1557年5月，倭寇沿運(yùn)河北上，洗劫了寶應(yīng)集鎮(zhèn)，大肆屠殺百姓，死者千余人，又放火焚燒公私民房，正在施工中的寶應(yīng)土城幾乎全被倭寇摧毀。
    倭寇退后，巡撫、都御史王浩，決定在舊城原址上縮小三分之一建新城，先修建四座城門、再版筑土城。公元1558年，知縣蔣遵正請求改用磚包砌城墻。撫按又增撥鳳陽倉銀一萬五千八百兩，并派海防兵備副使劉景韶來寶應(yīng)負(fù)責(zé)筑城。劉景韶看見劫后的寶應(yīng)荒殘景象慘不忍睹，到處是殘?jiān)珨啾?，居民稀少，生活困難。為了不加重當(dāng)?shù)鼐用褙?fù)擔(dān)，完全由官府出錢出料，用“筑城一丈，助銀七兩”的辦法來鼓勵(lì)百姓出工，并改善百姓生活條件。當(dāng)?shù)匕傩斩价x躍參加，熱情高漲。劉景韶又請求淮揚(yáng)二府增派民工相助，并從周圍州縣征調(diào)物資材料，始筑磚墻。當(dāng)年九月興工，次年四月告成。寶應(yīng)新城周長一千零四十余丈，高二丈。設(shè)置五座城門，東為賓曦門，西有利成門，南名來薰門，北叫斗拱門，另外開有小東門。南北各開一座涵洞，東門設(shè)置水關(guān)。
    寶應(yīng)新城建成后，倭寇又來侵犯，未能得逞，保住了全城百姓生命財(cái)產(chǎn)安全。
    但接連40年，寶應(yīng)科舉都不旺，僅有2人登科。1585年，知縣韓介聽信了堪輿家話，“寶應(yīng)之所以科舉不興，是因?yàn)榭讖R前沒有出路”。于是他下令在泮池前的玉帶河上架起一橋名迎秀橋，封堵小東門（便益門），新開小南門，命名為迎秀門，直對(duì)孔廟大成殿，門迎湖秀（大運(yùn)河和寶應(yīng)湖）。這個(gè)新城門就叫小南門，這條路兩邊后來有了住戶就稱小南門街，就是今天的南城根路一帶.
    據(jù)說從城門改造以后，寶應(yīng)登科的人果然就越來越多了，在清代還出現(xiàn)了狀元、榜眼、探花“三鼎甲”，這在全國縣、市中也是不多見的。      
    入清后，寶應(yīng)古城并沒有遭到破壞，宋涇河河面仍然寬闊，東水關(guān)外帆檣林立，商賈云集，最為繁華；北門內(nèi)宋涇河上，云南參政朱應(yīng)登筑起了涇上園。
    城中的縱棹園最為有名，是清朝喬萊的私家花園，四面環(huán)水，典雅清秀，別具一格?，F(xiàn)有乾隆皇帝六下江南入園觀戲的古戲臺(tái)及翦淞閣、竹深荷凈堂、背山臨流館等著名景點(diǎn)。重要景點(diǎn)有趙樸初、尉天池等詩人書家惠存的雅賦墨寶。古戲臺(tái)、魚化龍石門柱及廊欄亭榭，其石、磚、木、銅雕均極其精致，號(hào)稱“江蘇第一雕花園”。
    縱棹園主人喬萊是清朝康熙年間翰林院侍讀，后因治理水患，觸犯朝中權(quán)貴，被中傷罷免，他息影官場，返回故鄉(xiāng)，修筑這座園子，取名縱棹，意為縱情泛舟。喬萊雖為朝廷大官，卻又是一位戲劇家，家有戲班，曾為康熙、乾隆演出，康熙皇帝曾親賜銀項(xiàng)圈一只，家班譽(yù)為“賜金班”。在園內(nèi)還能見到一座古戲臺(tái)，據(jù)傳乾隆六下江南，曾經(jīng)駐留寶應(yīng)，還在這座古戲臺(tái)上看過戲。戲臺(tái)下的池塘邊，停泊著一艘龍舟。相傳乾隆皇帝就曾坐在龍舟之上看過戲。戲臺(tái)北面的院子就是是畫川書院，由喬萊的后人捐建，這里曾是寶應(yīng)著名的學(xué)府，培養(yǎng)了許多人才。
    康熙年間，著名文學(xué)家蒲松齡應(yīng)寶應(yīng)知縣孫蕙邀請來寶應(yīng)任其幕僚。寶應(yīng)是蒲松齡的第二故鄉(xiāng)，《聊齋志異》中就有不少取材于寶應(yīng)的內(nèi)容。當(dāng)年他的住所舊址已經(jīng)被打造成蒲松齡游幕寶應(yīng)紀(jì)念館。
    此外，在寶應(yīng)古城核心區(qū)域內(nèi)，還有康熙字典主要編纂者劉師恕、經(jīng)學(xué)家成蓉鏡及其子民族英雄成肇麟、清首任駐臺(tái)大吏王凱泰、朱士彥三兄弟三進(jìn)大宅第、經(jīng)學(xué)家劉寶楠、梨園泰斗高朗亭等名人故居。這些都見證了明清時(shí)期寶應(yīng)的復(fù)興歷史。
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