寶應(yīng)傳說(shuō)中的古城有幾個(gè)，但大多僅存遺跡，或湮沒(méi)無(wú)聞，寶應(yīng)古城有記載的歷史是從宋代開始的。
    五代時(shí)，北方政局動(dòng)蕩，頻繁更換朝代，在短短的53年中，歷經(jīng)后梁、后唐、后晉、后漢、后周五個(gè)朝代，對(duì)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)影響很大。而南方政局比較穩(wěn)定，農(nóng)業(yè)生產(chǎn)持續(xù)發(fā)展。
    公元960年，中國(guó)進(jìn)入大宋時(shí)代，北宋王朝定都開封，王朝對(duì)南糧的依賴程度進(jìn)一步提高。汴河是北宋南糧北運(yùn)的最主要水道。汴京每年調(diào)入的糧食高達(dá)600萬(wàn)石左右，其中大部分是取道汴河的南糧。因此，北宋王朝特別重視這條水道的維修和治理。
    揚(yáng)楚運(yùn)河是“汴渠之首”，它南接江南運(yùn)河，北與汴渠相通，而寶應(yīng)就處于汴渠與揚(yáng)楚運(yùn)河結(jié)合部。
    揚(yáng)楚運(yùn)河的突出問(wèn)題是水枯河淺，不便大船通航。水道西部的洪水威脅也很嚴(yán)重，經(jīng)常沖斷航道。為了解決這些問(wèn)題，北宋在高郵湖北筑了一條比較堅(jiān)固的、長(zhǎng)達(dá)200里的石堤，以保護(hù)航道，并在堤上設(shè)置10座石閘，有效控制排水。
    北宋初年，中央政權(quán)采取招誘流民、獎(jiǎng)勵(lì)耕種的政策，加之運(yùn)河的整治，寶應(yīng)經(jīng)濟(jì)很快復(fù)蘇，市場(chǎng)日益繁榮，文化隨之昌盛，成為南北貨運(yùn)集散地之一。上世紀(jì)九十年代，寶應(yīng)城區(qū)發(fā)掘了一批北宋墓群，出土了一大批文物。例如1995年，在城區(qū)安宜路發(fā)掘了一處北宋墓群，出土了一整套水注（水注為文房用具，文人寫字作畫研墨時(shí)常用之物）器具。整套器具成八瓣瓜楞形，頂部貼塑瓜蒂小把，肩部開一注孔，滿施青白釉，釉面滋潤(rùn)瑩美。此水注造型獨(dú)特新穎，優(yōu)雅俊秀，給人一種回歸自然、清新怡人之感。一同出土的還有多件精美的青瓷器。這些文物極其生動(dòng)地昭顯出宋代寶應(yīng)先人的生活風(fēng)貌，也反映了安宜古鎮(zhèn)文化昌明的繁盛景象。
    但到公元983年，黃河決堤，洪水沖入淮河河道內(nèi)，寶應(yīng)首當(dāng)其沖，大部分區(qū)域被洪水淹沒(méi)，寶應(yīng)古城成為孤島，形成寶應(yīng)四面環(huán)湖的地貌格局。
    公元1127年，靖康之恥之后，無(wú)論是金人，還是后來(lái)的蒙古人，都疏于對(duì)黃河的治理，放任自流。黃河水災(zāi)連年不斷，最終在公元1194年，黃河水道徹底改為南流，這將深深影響到包括寶應(yīng)地區(qū)在內(nèi)的整個(gè)江淮平原，時(shí)間長(zhǎng)達(dá)700多年，幾乎改變了這一地區(qū)的地形地貌。
    為了抵御洪水襲擊，寶應(yīng)先民不得不加高圩堤，寶應(yīng)西部河水水位不斷抬升，匯水面積增大，逐漸演變成了一連串的湖泊，從北向南依次為白馬湖、清水湖（今寶應(yīng)湖）、范光湖、新開湖、界首湖，東面是煙波浩渺的古射陽(yáng)湖。
    天災(zāi)不斷，戰(zhàn)禍連年。進(jìn)入南宋，寶應(yīng)成為抗金前線。寶應(yīng)的地形非常尷尬，除了四周茫茫湖面，幾乎無(wú)險(xiǎn)可守，經(jīng)常遭受金兵鐵蹄侵襲。
    寶應(yīng)因處于抗金前線，又是淮東軍事走廊要沖，為了控扼要地，升寶應(yīng)為州府，領(lǐng)楚州、漣水軍。公元1215年，時(shí)任寶應(yīng)縣令，后官至南宋太府少卿的賈涉，請(qǐng)為寶應(yīng)建城。正當(dāng)工程開始，賈涉卻因母親病逝回家料理喪事而停建。第三年，金兵大舉南下，朝廷又起用賈涉來(lái)完成寶應(yīng)城墻的修筑工程。1253年，兩淮制置使、抗元名將李庭芝又加固了寶應(yīng)城墻。
    入元后，公元1283年，世界著名的旅行家馬可?波羅路過(guò)寶應(yīng)，在他的游記中寫道：“堤道兩旁有無(wú)數(shù)寬闊的湖泊，水深可以航行。……走了一天路程，當(dāng)夜幕降臨時(shí)，來(lái)到一個(gè)名寶應(yīng)州的大城鎮(zhèn)。……生活必需品極為豐富。”
    元朝末年，蒙古貴族大都貪污腐化，黃河水患不斷，繁重的工役加上連年饑荒，導(dǎo)致民不聊生，引爆了“火藥桶”。
    華夏大地，群雄并起，拉起了紅巾軍起義的大旗。
    元政府為了加強(qiáng)地方控制，阻擋義軍北上，公元1350年，僉院蕭成加固城墻，在土城外砌上城磚，使寶應(yīng)古城固若金湯。那時(shí)的寶應(yīng)古城，周長(zhǎng)九里三十步，東西長(zhǎng)二里二百六十步，南北長(zhǎng)三里，除老西門，東、南、北三城門外還建有甕城，另有三個(gè)水門，規(guī)模較大。
    可惜，堅(jiān)固的城墻并沒(méi)有護(hù)住大元政權(quán)，大元王朝土崩瓦解。明洪武初年，包磚僅十余年的寶應(yīng)城墻便被拆毀，將磚移去淮安建城。宏闊的寶應(yīng)城，“僅存遺址，余皆夷為民居”。
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